Pollina  la moderna erede di Apollonia, una città della Magna Grecia, consacrata ad Apollo, dio della luce, della poesia e della divinazione. Vari scrittori antichi, quali Primo Cicerone, Diodoro Siculo e Stefano Bizantino, parlano di una certa Apollonia ubicata tra Motta e Gangi. Secondo la tradizione popolare, Pollina nacque dalla fuga di due amanti, Donna Pulina, principessa normanna, e Ayub, visir arabo. Il loro amore, contrastato dalle rispettive famiglie, costrinse i due alla fuga e alla ricerca di un luogo romantico e isolato in cui costruire il loro imponente e inoppugnabile castello.

Nel 1082, anno in cui il casale di Polla viene riportato tra i beni della diocesi di Troina. In seguito parte alla diocesi di Cefalù, venne da quest'ultima donata alla famiglia Ventimiglia, famiglia nobile di origini messinesi, gestore di tutto il territorio madonita, a partire dal 1321. Finale, e tutto il territorio di Pollina, dal 1321 alla fine della feudalità (1812), fece parte fondamentalmente dei possedimenti della famiglia Ventimiglia e il suo sviluppo fu legato essenzialmente a quello del "Marchisato". Nel XVI secolo, proprio sotto la dominazione dei Ventimiglia, Pollina raggiunge il suo massimo splendore, grazie anche alla realizzazione di numerose opere artistiche ordinate ai maestri più in vista del tempo.


Lo sviluppo turistico della zona cominciò negli anni ’70 del Novecento, quando su progetto dell’architetto Foscari fu costruito, sulle linee del teatro greco, un teatro all’aperto ricavato da una roccia dolomitica, dal particolare colore metà rosato e metà bianco, da cui il nome di “Pietrarosa”. Nell'ultimo decennio, in seguito al terremoto del 26 giugno 1993, Pollina ha visto diminuire rapidamente la popolazione residente che di conseguenza si è trasferita, per la maggior parte, a Finale, causando così il decentramento delle attività nella frazione.

Castelbuono deve le sue origini ai Ventimiglia, Signori della Contea di Geraci, i quali, agli inizi del 1300, decidono di costruire un castello sul poggio dominante l’antico casale di “Ypsigro”. A pochi chilometri dal mare, Castelbuono si è sviluppata ai piedi delle Madonie in una piacevolissima vallata abitata già nel neolitico e ricca di memorie greche, romane, arabe e bizantine
Nel 1316 Francesco I dei Ventimiglia, conti di Geraci e congiunti di Federico II, vi costruisce un castello secondo il modello di maschio cui si affianca la residenza, utilizzando la struttura che già dominava Ypsigro, un piccolo casale che, nel 1282, contava 300 abitanti. La costruzione del castello fa crescere questa piccola comunità tanto che nel 1454, quando Giovanni I vi si trasferisce con la sua “corte”, Castelbuono è il centro più vivace nel vasto patrimonio dei Ventimiglia. Giovanni porta con se il segno più rilevante del valore della famiglia: la sacra Reliquia del teschio di S. Anna, donata a Guglielmo dal Duca di Lorena.

Il Castello e S. Anna, patrona del paese, saranno i due perni di molte vicende di Castelbuono, “capitale” dei Ventimiglia. 

Nel 1595 Giovanni III ha il titolo di principe di Castelbuono. Nel 1632 “la terra” diviene “città” e possiede i tratti di una città giardino realizzata secondo modelli, probabilmente, molto ispirati da F. Maurolico. Nella nuova trama urbana, per tutta la seconda metà del secolo, si incastrano chiese, conventi e fontane, mentre la prima metà era iniziata con l’apertura del cantiere per costruire una “nuova” matrice che si aprirà al culto nel 1701.
 

Particolarmente vivace è la vita culturale: i Serpotta lavorano alla cappella di S. Anna, il castello viene ristrutturato e i Ventimiglia dotano la città di un teatro. Sono molto attive alcune accademie letterarie e Torquato Tasso è fra gli artisti di corte. Negli ultimi decenni del ‘700 questo clima comincia a modificarsi fino agli scenari del secolo successivo quando, scomparendo la grande nobiltà, Castelbuono scopre la presenza attiva di famiglie che ne tengono alto il prestigio con eminenti figure quali Francesco Minà Palumbo.

Nel 1818-1819 diverse scosse sismiche danneggiano il Castello, e la Matrice Nuova perde i campanili e la cupola. Nel castello viene demolito l’ultimo piano e, ingrandita la Cappella, si creano l’ingresso attuale e le rampe. Agli inizi del 900 il Comune acquista il Castello e la Reliquia.
Così è rimasto integro il legame antico.